李商隐生于813年。他小的时候家庭生活贫困，这一方面激发起他养育家庭的责任感，另一方面使他养成了敏感而清高的性格。

少年李商隐接受的教育来自父亲和叔父。受他们的影响，他擅长于写作古文。在十六岁时，李商隐写的文章得到一些前辈的赞赏。当时任天平军节度使的令狐楚就很欣赏李商隐。他出钱资助这名年轻的才子，把他引到自己的家庭中，给他介绍朋友认识。李商隐对令狐楚十分尊重，写了一首诗谦恭地表达了自己的感激之情。

837年，多次科举失败的李商隐终于考中了进士。但不久以后，一直庇护他的令狐楚生病去世了。李商隐接到了泾原节度使王茂元的邀请，来到泾州（今属甘肃）做了他的幕僚，并娶了他的女儿为妻。不料这一选择使他不由自主地卷入了朋党之争中。

在当时斗争激烈的“牛李党争”中，令狐楚父子属于“牛党”，而王茂元是“牛党”的对立派“李党”的成员。李商隐既投靠了王茂元，又娶了他的女儿，自然就被视为对令狐楚父子的背叛，于是他遭到了“牛党”的排挤。在随后的吏部考试中，李商隐落榜了，他被迫又赋闲一年。第二年才通过了考试，获得朝廷官职。

此后，李商隐的仕途一直在担任低级官职和担任幕僚之间更换。他担任过秘书省的校书郎，也担任过县尉。当他在京城秘书省工作时，全力支持当权宰相李德裕，本来可以有被重用的机会，不巧遇到母亲去世，他得回家守孝三年。这样一来，就错过了在政治上发展的有利时机。随后，他的岳父王茂元去世，李商隐更是失去了靠山。他先后投奔了桂管观察使郑亚、武宁节度使卢弘止、西川节度使柳仲郢，担任他们的幕僚。最后，以担任盐铁推官结束了他的仕途生涯。

李商隐才华过人，一生却是郁郁不得志，大多数时间都处于寂寞悲惨的生活中。但失之东隅收之桑榆，这种贫病交迫、忧心忡忡的生活，极大地影响了他的诗歌创作，使他的诗歌具有隐晦、神秘的色彩和迷惘的情调，开拓了新的诗风。

比如，有一首著名的《锦瑟》：“锦瑟无端五十弦，一弦一柱思华年。庄生晓梦迷蝴蝶，望帝春心托杜鹃。沧海月明珠有泪，蓝田日暖玉生烟。此情可待成追忆，只是当时已惘然。”这首诗令历朝历代的读者、评论家疑惑不解，没人可以完全准确地说出它的确切意思。

但人们可以感受到诗歌的意象之美：锦瑟、蝴蝶、杜鹃、明月、蓝田、珠玉……还可以体会到笼罩全诗的一层淡淡惆怅之意。这种惆怅之意，可能是对失去的爱情的遗憾，也可能寄托着对生死离别的哀伤。总之，诗歌虽然没有表达出确定的意思，但是却令读者被深深打动，为之低徊不已。

正是这类富有争议但风格鲜明的诗歌，奠定了李商隐在中国诗坛上的地位。盛唐时期，大诗人李白和杜甫被人们合称为“李杜”，而晚唐时期的李商隐和另一位诗人杜牧则被誉为“小李杜”。从这个美称来说，一生坎坷潦倒的李商隐，在文学上实现了自身的价值。