这样的奇才，偏偏几次考进士落榜，只在京兆府参试中在副榜得个贡生，连省试也未能参加。原因在于，温庭筠恃才不羁，又好讥讽权贵，落下了品行不好的坏名声，所以长期被压抑，一辈子不得志。

温庭筠才华横溢，却不守考场规矩，喜欢帮助别人作弊。唐宣宗年间，宏辞科目考试，温庭筠因代人作赋扰乱科场被贬。到唐宣宗大中九年（855年），温庭筠又去应试。主考官沈询为严防温庭筠作弊，将他的座位安排在帘前，温庭筠因此大闹科场，扰乱了秩序。温庭筠这次考试当然又没能上榜。

温庭筠曾在相国令狐绹的书馆出入，如果他识趣一点，应有机会得到相国的引荐。当时，唐宣宗喜欢《菩萨蛮》曲调，令狐绹让温庭筠按这个曲调填词，作为自己的杰作敬献给皇上，叮嘱他不要外泄真相。温庭筠偏“不识抬举”，到处宣扬，弄得令狐绹相当狼狈。

又有一次，唐宣宗写诗，想不出该如何对仗“金步摇”，温庭筠用“玉条脱”相对，宣宗很高兴，赏赐了温庭筠。令狐绹不知“玉条脱”典出何处，温庭筠告诉他出自《南华经》，不客气地教训他说：“相国应多看点古书。”温庭筠还在外对人说“中书省内坐将军”，讽刺令狐绹无才无学识。

温庭筠不懂官场的潜规则，又不屑奉承拍马，甚至言出讥讽。令狐绹怀恨在心，就上奏皇帝说温庭筠有才无行，不可大用，绝了温庭筠的晋升之路。

传说温庭筠曾在长安旅馆与微服私访的皇帝唐宣宗相遇，他傲气十足地问唐宣宗：“先生不是司马、长史之流吧？”又问，“你或者是六参、主簿、县尉之类吧？”皇帝不高兴地说：“都不是。”温庭筠如此轻狂不拘，当然不会给皇帝留下好印象。

后来，温庭筠虽然诗名昭著，但官场上怀才不遇，让他郁闷不已，便更加饮酒放浪。他有一次喝醉了，在小街曲巷中，竟被巡夜的兵丁打落牙齿，上诉也不被受理，名声更加狼藉。

温庭筠的诗与李商隐齐名，并称“温李”。诗风清丽，如《商山早行》，是写羁旅之情的名篇。它通过鲜明的艺术形象，反映旅人的某些共同感受。其中的名句“鸡声茅店月，人迹板桥霜”，把鸡声、茅店、月、人迹、板桥和霜六种意象并列，不用一个动词，非常形象精炼，因而脍炙人口。

温庭筠的词在唐词人中数量最多，是中国第一位专力填词的诗人，对词的发展影响较大，是“花间派”的鼻祖，与韦庄并称“温韦”。他的词艺术技巧高，蕴藉含蓄、情深意远，多写妇女离愁别恨。他善于通过景物描写表现情思，描写细腻，但过于柔弱浓艳。词存七十余首。后人辑有《温飞卿诗集》及《金奁集》。