青年时代的洪昇在长辈的安排下迎娶舅父之女。在新婚燕尔的甜蜜生活中，他的文学创作水平得到进一步提高，曾数度赴京谋职，然而因为种种官场潜规则，始终未能如愿。至二十七岁那年，洪昇突遭“天伦之变”的家难，被迫离家别居，远走他乡，生活一度陷入困苦，甚至穷困潦倒至饮食断炊，不得已，只得于康熙十二年冬天再度前往北京谋生。

此次赴京倒有所收获，两年后，洪昇的诗集《啸月楼集》编修完成，一时间广受名流追捧，才名骤然响亮，靠着卖文生活，倒也过了一段衣食无忧的日子。然而在此期间，他对现实生活不满的情绪逐渐流露，不久便狂态复发，纵饮如故，到底是无缘仕途。

洪昇简介中提到关于他的辉煌事迹，其实寥寥无几，若有，也不过是康熙二十七年他改写旧作所创的《长生殿》，一时传唱坊间，引诸多名流竞相往观的旧事。据说该作创作之时，适逢孝懿皇后佟氏于月前病逝，犹未除服，政敌便趁机以“大不敬”之罪名上章弹劾，以致洪升被逮捕入狱，终被国子监除名。