然而命运有时也无情，到了二十三岁上，吴家家道中落，祖宗福荫渐渐用尽，加之屋漏偏逢连夜雨，吴敬梓的父亲又突然去世，从此，吴敬梓的故事翻开了辛酸的一页。

在其后半生的岁月里，不仅功名无望，且经济状况也日渐窘迫，常常需要卖文以换银钱谷米，甚至连家中珍贵的藏书也不得不送进当铺维持生计，加之原本出身官宦人家的吴敬梓又生性豁达，不善营生，朋友来往间多有银钱接济，往好听了说是乐善好施，慷慨救急，说不好听了，也就是族人时常拿来褒贬他的那句“挥霍无度的败家子”，在安徽全椒县广为流传的吴敬梓的故事中，有关吴敬梓缺乏金钱观的说法，亦普遍被人们所认可。

年过而立之时，吴敬梓迁居南京。尽管家境已十分艰难，依然爱好宾客交游。在此期间，他接触到了各类名流雅士，也亲眼见证了社会底层劳动人民生活的艰难困苦，生活阅历愈发丰富。在与形形色色的达官贵人周旋的过程中，吴敬梓逐渐领悟到科举制度的弊端，饱尝世态炎凉之后的他，终于放弃了曾经醉心的功名，转而将后半生的精力投入到长篇讽刺小说《儒林外史》上，历经多年批阅编修，终于完成了这部不朽的著作。