1、卞夫人：光和三年(180年)。按照《魏书》记载，卞夫人应当生于延熹三年十二月(161年1月)，而《三国志》中则有“(卞夫人)年二十，太祖於谯纳后为妾，后随太祖至洛”的记载，结合曹操的生活轨迹(178年曹操因堂妹夫被宦官所杀受牵连被罢免，返回谯县闲居，但于180年再度被朝廷征召为官)，可知卞夫人应该是在光和三年(180年)嫁给曹操的。

　　歌舞伎出身的卞夫人，嫁给曹操后先后生下魏文帝曹丕、任城威王曹彰、陈思王曹植、萧怀王曹熊四子，后因曹操正妻丁夫人于建安初年与曹操离异，卞夫人遂被扶正为妻，曹操被封魏王之后，卞夫人于建安二十四年(219年)被立为王后。建安二十五年(220年)，曹丕篡汉称帝，卞夫人被尊为皇太后，黄初七年(226年)曹叡即位后，又被尊为太皇太后。太和四年(230年)，卞夫人去世，终年七十岁。

　　2、刘夫人：不晚于光和三年(180年)。史料中关于刘夫人的记载较少，《魏略》中载“太祖始有丁夫人，又刘夫人生子修及清河长公主”，从此记载来看，刘夫人嫁给曹操相对较早，甚至可能早于正妻丁夫人，其先后为曹操生下了两子一女，但很早便去世了。鉴于刘夫人长子曹昂于建安二年(197年)因随曹操征讨张绣而死，即使古人早熟，我想此时的曹昂应当不小于十六岁，因此刘夫人嫁给曹操应该是在光和三年(180年)以前。

　　3、环夫人：初平四年(193年)左右。史料关于环夫人的记载同样很少，只知其生下了曹冲、曹据和曹宇三子。因其长子曹冲生于建安元年(196年)，因此环夫人嫁给曹操应该不晚于兴平二年(195年)。而环夫人乃是徐州彭城人，曹操则曾于初平四年(193年)攻打徐州陶谦，攻克十余城，因此个人认为环夫人极可能是这一时期随了曹操的。

　　4、杜夫人：建安三年(198年)。杜夫人本是吕布部将秦宜禄之妻，秦宜禄被吕布派去出使袁术，袁术对其极为欣赏，便以汉宗室女嫁于其为妻，而前妻杜氏便被留在了下邳。建安三年(198年)九月，曹操征讨徐州，战前原本已经答应将杜氏许配关羽，然而等到城破之后，曹操却将杜氏留在了自己身边。

　　5、秦夫人：不可考。秦夫人为曹操生育了济阳怀王曹玹和陈留恭王曹峻两个儿子，但由于其本人生卒年分和儿子的生卒年分皆不可考，因此不知何时嫁于曹操。

　　6、尹夫人：不早于建安元年(196年)。原为大将军何进儿子何咸之妻，两人生有一子何晏，后何咸早逝。按照《三国志》的记载，尹氏是在曹操担任司空时嫁给其为妾的，而曹操担任司空是在建安元年(196年)十一月，此后担任司空十二年，直到建安十三年(208年)出任丞相。而两人之子曹矩生卒年分又不可考，因此只能判断出尹氏嫁给曹操不早于建安元年(196年)。

　　7、王昭仪：不晚于建安二十年(215年)。史料关于王氏的记载同样很少，只知道其在建安二十年(215年)后收养了曹操的幼子曹干，并在曹操被立为储君之事上曾有出力。因此，只能初步断定其嫁给曹操应该不晚于建安二十年(215年)。

　　8、陈姬：不可考。因其生卒年分不可考，再加上无子，因此难以断定嫁给曹操的时间。只知道其因偷听而死，当时曹操欲杀曹植的妻子，而陈氏恰好在帐后偷听，结果被曹操发现后处死。

　　9、孙姬：不晚于兴平元年(194年)。与曹操共生有曹上、曹彪、曹勤三子，因其本人和曹上、曹勤生卒年分不可考，而曹彪生于兴平二年(195年)，因此只能初步断定其嫁给曹操不晚于兴平元年(194年)。

　　10、李姬：不晚于建安元年(196年)。与曹操共生有曹乘、曹整、曹京三子，因其本人和曹乘、曹勤生卒年分不可考，而曹整约生于建安二年(前197年)，因此只能初步断定其嫁给曹操不晚于建安元年(196年)。

　　11、周姬：不可考。与曹操生有一子曹均，但因曹均的出生日期不可考，因此不知周氏何时嫁于曹操。其子曹均被过继给曹彬，后于建安二十四年(219年)去世。

　　12、刘姬：建安后期。其本为东汉宗室女，从史料记载来看，她应该是曹操晚年才娶进门的，而且并不得宠，与曹操生有一子曹棘，但儿子未成年便夭折了。

　　13、宋姬：不可考。与曹操生有一子曹徽，但因自己与儿子出生年份皆不可考，因此不知何时嫁于曹操。

　　14、赵姬：不可考。与曹操生有一子曹茂，但因自己与儿子出生年份皆不可考，因此不知何时嫁于曹操。

　　15、某氏：建安二年(197年)。《三国演义》中为邹夫人，本为张绣叔叔张济妻子。建安二年(197年)，曹操南攻张绣，张绣选择了投降，结果曹操纳了张济的遗孀，结果此举激怒张绣，导致其发动叛乱，结果曹操大败，而为掩护曹操逃离，曹操长子曹昂、侄子曹安民和爱将典韦全部牺牲。

　　以上便是曹操除了丁夫人之外，史书明确提到的十五位妾室，由于记载相对较少，对于大部分妾室嫁给曹操的时间，都已经无法准确得知了。