第一次，是赤壁之战时，曹操兵败如山倒，孙刘联军在后追杀，曹操一路逃亡，跑到乌林之西，宜都之北，遇到了赵云的埋伏，曹操吓得立即让张郃、徐晃双战赵云，自己赶紧逃命。

　　曹操一路狂奔，逃到南彝陵，到了葫芦口，遇到了张飞的埋伏，此时的曹操和手下残兵败将，人困马乏，看到张飞，都吓坏了。危急时刻，许褚上前迎战张飞，因为逃跑的慌张，许褚的战马连马鞍子也没了，就这么，许褚骑着无鞍马去战张飞。

　　没有马鞍子，肯定坐不稳，一使劲，重心不稳，肯定会摔下去，加上对手是强敌张飞，这等于是去送死，但是，许褚别无选择，为了救曹操，只得去拼命。

　　许褚去战张飞，曹操趁机逃走。

　　许褚在正常情况下，也未必能赢张飞，何况现在人困马乏，还骑着无鞍马。但是，许褚之所以能在张飞面前逃脱，多亏了张辽和徐晃帮忙。

　　因为，许褚大战张飞的时候，张辽和徐晃也上前夹攻，三个人一起打张飞，这样，许褚就没有什么危险了。

　　见《三国演义》第五十回：山口一军摆开，为首乃燕人张翼德，横矛立马，大叫：“操贼走那里去!”诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。操先拨马走脱，诸将各自脱身。

　　如果没有张辽和徐晃帮忙，许褚肯帝会死在张飞的枪下，这毫无疑问。许褚人困马乏，又没马鞍子，对手又是猛张飞，能不死吗?所幸，各自都安全脱身了。

　　第二次，是汉中之战时，许褚护送粮草，张飞来劫粮。因为许褚轻敌，喝了不少酒，大醉，手下人劝许褚注意，多加小心，许褚满不在乎地说，我有万夫不当之勇，我怕谁?

　　俗话说，艺高人胆大，但是，你得看实际情况，看你的对手是谁?那可是张飞。

　　结果，在半路上，真的遇到了张飞，许褚和张飞一交手，许褚因为醉酒，根本抵挡不住张飞，吃了大亏，被张飞一矛刺中肩膀，栽于马下。

　　幸亏手下人救的快，不然，张飞再补一枪，许褚必死无疑。

　　见《三国演义》第七十二回：行至半路，忽山凹里鼓角震天，一军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞;战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马;军士急忙救起，退后便走。张飞尽夺粮草车辆而回。

　　许褚可以说是捡了一条命，也算很走运了。许褚回去见曹操请罪，曹操也没责怪他，下令让医士给他治伤。

　　从此以后，许褚再也没有上过战场，只在幕后从事护卫的工作了。也可说，是张飞终结了许褚的军事战斗生涯。