杨志这辈子共有过两次押运货物的经历，一次是押运“花石纲”(奇形怪状的石头)，一次是押运“生辰纲”(梁中书送给老丈人蔡京的金银财宝)，结果都失败了。押运“花石纲”走的是从水路，遇到风暴船翻了。押运“生辰纲”的时候被晁盖等人劫走了，杨志点太背，就是个倒霉催的。

　　话说杨志在押送“花石纲”的时候担任殿帅府制使的职务，人称“杨制使”，“制使”就是给皇帝办事的工作人员，属于低级官吏。杨志押送一船的“花石纲”从水路出发，结果走到半路上遇到风暴，船翻了，“花石纲”全沉到了水里。杨志一看闯下大祸，见势不妙一丫子加俩丫子仨丫子就跑，桃之夭夭。后来皇帝大赦天下，杨志又梦想官复原职。

　　杨志变卖家当凑了七八百两银子雇人挑着担子到东京汴梁去跑关系，走到半路上恰逢遇到林冲要拿杨志的人头作为“投名状”投奔梁山。这俩人一场恶战，后来梁山寨主王伦赶到，邀请杨志一起入伙，结果这杨志把嘴一撇，对梁山不屑一顾，又搬出自己名门之后的老调子来，坚决不入伙，坚持到东京去当官。

　　到了东京杨志找了个当年的同僚张制使作为代理人开始上下打点疏通关系。七八百两银子如流水一般花了出去，后来终于有机会面见高俅，杨志高高兴兴去了。大约杨志对高俅打点得不够，那高俅不但没给杨志官复原职，反而命人把杨志轰了出去。身无分文的杨志落魄街头无奈卖起了自己祖传的宝刀，再往下就是杨志卖刀的故事了，再后来他跟鲁智深、武松共同占据二龙山，哥仨当了山大王。

　　至此，杨志当官的春秋大梦算是彻底破灭了。