一，投靠朱温

　　高季兴是朱温养子朱友让家仆，因朱友让得以见到朱温。朱温赞叹高季兴的才能，让朱友让收他为子，封他为毅勇指挥使。

　　天复二年(902年)，朱温到岐下解救唐昭宗。李茂贞坚守不出，朱温见久攻不克，准备退军。高季兴进言：围城一年，敌人已经疲惫，破城是早晚的事。大王忧虑的是，敌人以长期坚守来疲惫我军，可以引诱使他们出来。

　　朱温觉得有理，于是派高季兴招募死士。死士诈称朱温撤军，李茂贞中计，派兵追击。朱温趁机进攻，李茂贞惨败，于是将唐昭宗交给朱温。唐昭宗因此封高季兴为检校大司空、宋州刺史。

　　二，割据荆南

　　天复三年(903年)，平卢节度使王师范称奉唐昭宗之命勤王，反抗朱温。高季兴跟随朱温将其平定，因功升任颍州防御使，后来升为荆南兵马留后。

　　荆州自唐末以来，战火不断，民生凋敝。高季兴招揽流民，恢复生产。朱温篡唐称帝，封他为荆南节度使、同中书门下平章事。高季兴见后梁日益衰弱，便修筑城池，招纳亡命之徒，图谋自立。后梁无暇顾及，于是封他为渤海王。

　　三，称臣后唐

　　同光元年(923年)，李存勖灭后梁，称帝建国。高季兴来洛阳朝见，授封为中书令。当时后唐官员建议将高季兴扣留，但郭崇韬以天下未平，这样做会有损信义，将他放回荆南。

　　高季兴返回荆南，高兴地对手下说：李存勖历经千辛万苦才取得天下，却忽视部下的功劳，把功劳归于自己一人。沉迷打猎，荒废政事。我从此可以高枕无忧了。次年后唐封他为南平王。

　　四，反复无常

　　同光三年(925年)，后唐伐蜀，高季兴请求助战。后唐于是封他为峡路东南面招讨使，他却按兵不动。后唐灭蜀，韩珙等携金银财宝顺江而下，高季兴趁机杀死后唐使臣，截留财物。

　　高季兴向后唐索要了夔、忠、万、归、峡五州，后唐欲派官员赴任，他却称已经派子弟赴任。李嗣源怒其无耻，派兵征讨，夺回夔、忠、万三州。高季兴于是向杨吴称臣，获封秦王，不久病逝。

　　五，人称无赖

　　荆南位处交通要道，每年南方诸国向中原政权的进贡，只要经过荆南，高季兴就款待使者掠夺财物，或为讨得赐物向诸国称臣，反复无常，当时人称“高赖子”。