永徽年间，以明经擢第，起家吴王(李恪)府典签，出任营州户曹，大破突厥叛乱，迁丰州司马、安西副都护、西州都督，迁凉州都督、陇右节度使，在洪源谷之战大败吐蕃，迁右金吾卫大将军。长安三年(703年)，拜兵部尚书、同中书门下三品，成为宰相。神龙元年，唐中宗李显复位，拜辅国大将军、同中书门下三品，封酒泉郡公，迁特进、尚书右仆射。迁中书令、京师留守、检校吏部尚书，进封宋国公。神龙二年(706年)，拜太子少师、同中书门下三品。唐睿宗李旦复位，拜为特进、朔方道行军大总管，防备突厥。景云二年，致仕还家。延和元年(712年)，病逝，追赠荆州大都督，谥号为忠。

　　人物评价

　　武则天：休璟谙练边事，卿等十不当一也。

　　刘昫：① 休璟尤谙练边事，自碣石西逾四镇，绵亘万里，山川要害，皆能记之。② 王孝杰，唐休璟、张仁愿、薛讷、王晙等，皆韬武干，亟立边功。然孝杰失于再擒，休璟亏于余行。先败后胜，薛讷何惭;止雪回风，王晙难掩;仁愿操履，中否相兼。③ 唐、张、讷、晙，善阵能师。共服戎虏，不忧边陲。

　　宋祁：① 休璟以儒者号知兵，自碣石逾四镇，其间绵地几万里，山川夷坦，障塞之要，皆能言之，故行师料敌未尝败。② 唐所以能威振夷荒、斥大封域者，亦有虎臣为之牙距也。至师行数千万里，穷讨殊斗，猎取其国由鹿豕然，可谓选值其才欤!夫宰相代天秩物，燮化人神，惟有德者宜之。若休璟、仁愿，用以丞弼，非强所不能邪?据功名之地，则绰绰矣。③ 宰相文武兼者，当时称李靖、郭元振、唐休璟、刘仁愿。

　　王夫之：李日知、魏元忠、唐休璟、韦安石当武氏之世，折酷吏之威，斥宣淫之魂，制凶竖之顽，怀兴复之志，张挞伐之功，皆自命为伟人，而为天下所属望者也。及其暮年，潦倒于韦氏淫昏之世，与宵小旅进旅退，尸三事之位，濡需于豢养，殆无异于鄙夫。

　　轶事典故

　　武则天曾在麟德殿宴请吐蕃使臣论弥萨，唐休璟也参加了宴会。论弥萨屡次偷看唐休璟，被武则天发现后，回答道：“洪源之战时，这位将军勇猛无敌，所以我想看看他。”武则天非常高兴，便提拔重用唐休璟。