虞集出生的时候正赶上南宋灭亡之际，战火流离家道衰败，小的时候都没有书可以读。因此他的启蒙老师是他的母亲，他的母亲杨氏口授他《论语》、《孟子》、《左传》，而虞集也非常的聪明，据说是闻后便能成诵，8岁时已能通文章大义了。虞集博学多识，历史上以诗文著称，与杨载、范梈、揭傒斯并称为“元诗四大家”，他的文章与揭傒斯、柳贯、黄溍并称“元儒林四家”。当时的朝廷宇庙之典册，公卿士大夫的碑版都是出自他的手，《元史》称颂他是一个有学问而人品又非常高尚的人。

　　虞集除了诗文，还精通书画鉴定，我们今天能看到的很多传世作品中都有他的题跋，并且著又《道园学古录》五十卷，《道园遗稿》六卷，还有关于书法论述的《论书》《伦隶书》《论草书》等。他与柯九思都在奎章阁共事期间，两人常常相互唱和，并且为对方的书画题跋。张雨曾经写诗赞曰：“侍书爱题博士画，日日退朝书满床。”可见两人交情之深。

　　虞集比赵子昂等于晚一辈，因此赵氏是他的书法学习榜样，深受赵氏影响。陶宗仪《书史会要》中称他：“真、行、篆、隶皆有法度，古隶为当代第一。”他对赵子昂并不是盲目的崇拜，而是源于他对书法史发展的认识，透析了宋代书法的流弊后才对赵子昂深感佩服。而且紧随赵氏一起孜孜不倦地推动着书法的复古回归魏晋之路。

　　虞集的行书师法二王，而且能深得晋人的韵味，清朗蕴藉之气不减赵氏。他的书画题跋中，还有时能见都钟繇、苏轼的笔法。

　　虞集的楷书《刘垓神道碑铭》是他的大字楷书，清代的高士奇题跋云：“虞伯生有元一代大手笔，其书往往见于题跋。此卷欲勒碑垂久者，故用笔规摹唐人，如端人正士，言动可法。”说虞集的楷书有唐人的法度，评价甚高。

　　虞集的隶书是他的强项，非常有自己的特点，存世作品多见于题跋。他的隶书不拘泥，写得典雅而生动。他的隶书挺劲沉稳不失优雅，显示了他的隶书功底非常的深厚，所以陶宗仪称他“古隶为当代第一”。

　　虞集的书法作品主要是书画的鉴赏题跋，虽然在当时也属于重要的书法家，但因为流传的作品不多，风格也不是十分的鲜明，因此并未被后世重视。