王僧虔在孩童时，他的父亲王昙首，曾和兄弟一同把子孙集合在一起，任凭他们游戏欢乐。王僧达跳到地上作小老虎。当时王僧虔连续下棋十二盘，既不坠落，也不重作。王僧绰采蜡烛珠做成凤凰，王僧达夺过来把它打坏，也并不惋惜。伯父王弘叹息说：“僧达俊爽，当不亚于别人，然而使我家破亡的，终究也是这孩子。僧虔一定会成为三公，僧绰当会以名声受到赞美。”有人说王僧虔采烛珠做成凤凰，王弘称他为长者。

　　宋文帝刘义隆十分喜欢王僧虔的字，经常召他讨论书法。对于宋文帝的器重，王僧虔始终保持谦虚谨慎的态度。一次，宋文帝看了王僧虔写的楷书，由衷赞叹道：“你不仅在书法上超越了王献之，就连器量也超越了他!”王僧虔听到宋文帝亲口夸赞，心中自然十分高兴。但他并没有显露出丝毫得意之色，而是谦虚地对宋文帝说：“臣之所以能在书法，上取得一些成就，是与陛下您分不开的。如果没有今日的国泰民安，臣就算能信手涂鸦，恐怕也会因为颠沛流离而化为泡影了。宋文帝听了他的话，果然高兴万分，还给予了很重的赏赐。

　　孝武帝刘骏继位后，虽然不务朝政，却酷爱书法。他听说王僧虔的名气后十分不服气，总是找机会为难王僧虔。王僧虔看透了孝武帝的为人，为了明哲保身，他不论说话还是做事，都要比往日低调。一次，孝武帝故意召王僧虔和一帮儒生入宫，让他们各自挥毫泼墨。王僧虔在书写过程中故意留下败笔，任由别人评头论足。