唐寅从小就天资聪慧，自幼熟读四书五经，博览史籍。他绘画最初师从于周臣，又和文徵明同师于沈周，学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，之后又广泛的涉猎吸收了北宋李成、范宽和元四家的特点，打破门户之见，将这些融会贯通，自成一体。山水、人物、花鸟，唐寅都会画，他画的最多的也最有成就的是山水画。因为自身的经历，他对山川大自然有着亲身的体验，他将自己的真实感受融入了自己的画作之中，将自己内心的美与向往都展现的淋漓尽致。山水画的代表作品有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》等。唐寅的人物画十分写实，他笔下的侍女人物形神兼备，不仅将准确的刻画了人物的形态，还将自己的性情含蓄得展现了出来，代表作有《秋风纨扇图》，现藏于上海博物馆。花鸟画的代表作有《雨竹图》、《枯槎鸲鹆图》等。

　　唐寅的书法源自赵孟頫一体，曾广泛学习赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾等书法大家，在人生的不同时期有不同的侧重，呈现出不断变化的阶段面貌，代表作有《落花诗册》。

　　唐寅的诗词以才情取胜，情感真挚，将俚语、俗语用于诗中，浅显易懂。他的诗词多为游记、题画、感怀之作，表达了自己狂放孤傲的心境，著有《六如居士集》。

　　晚年时候的唐寅穷困潦倒，只能靠卖字画为生，去世后也是亲人好友们筹钱为他安排后事，他的好友文徵明、祝允明等人将他的书画收藏保存才得以传世。