1927 年8 月19 日，蒋介石委托杜月笙安排陈洁如出洋“考察”，临行前给了陈洁如10万元旅行费，叮嘱陈：“要好好学习，回国后可以更好地尽到总司令夫人的职责。”陈洁如在蒋介石的侍从秘书陈舜耕以及张静江的两个女儿张荔英、张倩英的陪同下，乘坐美国大来公司杰克逊总统号轮船启程赴美。1928 年春天，由江一平律师与陈洁如洽谈离婚条件，经虞洽卿从中劝解，陈洁如看木已成舟，才被迫同意与蒋分手，正式离婚。陈洁如出国时，年方20 出头。由于遭此感情悲剧，矢志终身不再嫁人。留美5 年多，以全副精力深造，苦修英文、养蜂和园艺，并在哥伦比亚大学教育学院.

　　第四任妻子：宋美龄
  　1927 年8 月13 日，蒋介石下野，开始了全力向宋美龄求婚的努力。9 月16 日，上海宋霭龄寓所热闹非凡，一个别开生面的记者招待会正在这里举行。宋霭龄向记者和摄影师介绍了蒋介石和宋美龄，并宣布“蒋将军将同我小妹喜结伉俪”。第二天，世界许多报纸和杂志都预先刊出了蒋宋携手并肩的照片，并配文字解释“蒋介石与孙夫人的妹妹即将婚配”。

　　12 月1日，为人们广泛关注的蒋介石与宋美龄的婚礼在上海隆重举行。婚礼分两次举行。第一　　次是在当天下午3 时5 分，在上海西摩路宋家的宅邸内举行的基督教式的婚礼，第二次是下午4 时20 分在戈登路豪华的大华饭店举行的规模宏大的中国传统的婚礼。第一次婚礼庄严肃穆，安静平和，充满了宗教气息。那天清晨，当慕尔教堂的大钟撞响的时候，宋霭龄、孔祥熙、宋子文、宋子良、宋子安等51 名基督教徒和至亲好友已经聚集到西摩路宋家的私邸。

　　当教堂钟声再次响起的时候，婚礼正式开始。人们聚集在耶稣像前，新人蒋介石和宋美龄站在最前排。第二排是宋氏家族的人，其次是宋氏家族的亲朋。婚礼进行得颇为顺利，中华基督教青年会全国协助会总干事余日章主持婚礼，他带着新郎、新娘跪着一起祷告。