第二阶段是唐伯虎仕途受挫、夫妻割裂后在外漂泊时期，此阶段他以卖书画为生，在书法上追求唐风，讲究字体的规整，崇尚颜楷，下笔凝重、字体饱满，并加以隶书，书写的“蚕头燕尾”十分有劲，大概持续到三十六岁，他最为经典的落花诗册就是此期的作品。

　　第三阶段，是他定居在桃花庵的时期，此时他无心仕途，专心创作，达到艺术之路的顶峰，此时他的字又重新研习赵体，融以唐风，形成自己的风格。他的书法逐渐成熟，在端美中又显灵逸，此类风格作品颇丰，遗存的产量也极大。

　　最后阶段即他晚年的十年时间里，他已经看透尘世，归隐向佛，此时他的书法加入了几分米芾的意势，率真痛快，同时集各家于一身，笔画多变，挥洒自如。唐伯虎善于吸取先人的精华，无论是绘画还是书法，都能博采众长形成自己的个人特色。

　　唐伯虎点秋香的故事

　　唐伯虎点秋香的故事可谓家喻户晓，近代影视剧把这一才子佳人的浪漫爱情故事演绎得生动有趣，唐寅风流浪荡的形象也深入人心。但实际上故事纯属虚构，秋香不是那个秋香，唐寅也并不是那个唐寅。

　　唐寅擅长仕女画，也画过一些春宫图，多以官伎、歌女等为模特，人们便认为，风流才子之说，大抵是因为唐寅性本如此。历史上的唐寅确实时常混迹风月场所，但这是当时的一种社会风尚。史上并无唐寅风流韵事的记载，如果笃定此事无风不起浪的话，只能说那是指他的个性放荡不羁，文风肆意洒脱。

　　事实上唐寅先后有过三个妻子。19岁时娶徐氏为妻，两人感情深厚。不过，在他25岁时，父母妻妹相继去世，对他打击很大。后来又娶了一位，却在他涉嫌考场作弊案被抓后，离他而去。36岁时，唐寅娶了患难中的红颜知己沈九娘，从此筑桃花坞生活，一直到去世。一生不得志的唐寅并无那么多的风流韵事，而“点秋香”的故事又是打哪来的呢?

　　唐伯虎点秋香故事的雏形最早出现在明代笔记体小说中。明代小说家王同轨在他的《耳谈》中叙述了另一个苏州才子陈元超与唐伯虎点秋香一模一样的故事。故事到了明末冯梦龙手上，就变成了《警世通言》中的《唐解元一笑姻缘》。而在戏曲中的唐寅故事，最早有明末孟称舜的杂剧《花前一笑》，后来又从“一笑”发展到“三笑”，出现了王百谷的《三笑缘》弹词、卓人月的《唐伯虎千金花舫缘》杂剧。

　　乾隆、嘉庆以后，苏州评弹又将这一故事广为传播。到了清朝末年，民间流传弹词唱本《九美图》，开始有了唐寅娶9个美娇妻的说法。唐寅一生潦倒颠沛，诸事不顺，凭他的贫寒景况，连温饱都成问题，怎么可能妻妾成群。