二人还流传着一个小故事：当时许婧的儿子去世，二人一同去参加葬礼，因为没有车，董允便向父亲董和请求给他们俩一辆车，结果董和给了他们一辆极为简陋的鹿车。到了葬礼现场，诸葛亮等朝中贵臣都在，董允因自己的乘车破陋而尴尬万分，相反费祎却很淡定从容。董和得知后便对董允说：“以前我一直分不出你和费祎到底谁更优秀一些，今天我算是彻底清楚了”。

221年，刘备立太子，二人都成为了太子舍人。227年，费祎在诸葛亮北伐中作为参军常常出使东吴。此时的董允被留在汉中受诸葛亮的委托帮助刘禅处理皇宫里的一些事务。诸葛亮担心后主尚且年轻，不能很好的分辨是非黑白，认为董允为人较为正直而有能力。后来也曾多次向刘禅推荐二人作为蜀汉的左膀右臂。

234年诸葛亮去世，委托二人照顾好刘后主和蜀国社稷。费祎主要处理对外的征战等事务，而董允主要帮助刘禅处理宫中内务，敢于匡正和进谏刘禅，指出他的一些不合适的行为。后来费祎被任命为大将军，董允在做侍中的同时，成为费祎的副手。246年董允去世，253年费祎在岁首大会上被郭修杀害。

费祎和董允作为蜀汉的贤士有着共通的优点，二人皆谦恭温和，不贪财，不追逐名利，一心只为君主和国家社稷。特别是董允在淡泊名利方面更胜一筹，诸多蜀汉朝臣都曾向刘禅提出给他加官进爵，但董允一概都不接受。二人为蜀汉的江山社稷做出了很多的努力和贡献。