后来项梁就教项羽兵法，项羽很开心，可是刚刚学习了一点兵法，他又不肯学习完全，项羽不肯竟学表现在他学习的全过程。项梁曾经因为罪案的牵连，被逮捕入狱，他就人写了说情信给栎阳狱掾司马欣，事情才得以结束。可是后来项梁又杀了人，古时江湖中的人有仇必报，为了躲避仇人，他和项羽只能一起逃到吴中。吴中有才能的人，都不如项梁。每当吴中有大事时，项梁经常做主办人处理，并借此了解吴中地区青年人的才能。

有一次，秦始皇游览会稽郡渡浙江时，项梁和项羽一起去看。项羽说：“他皇位倒是可以拿过来替他坐！”项梁连忙捂住他的嘴，说：“不能胡说，是要杀头的！”但项梁却因此而感到项籍非凡的本质。项籍乃将门之后，身高八尺多，力气大，才气更是超群。项羽不肯竟学导致的最终结果也是他无法在政治上取得威望，无法在价值观上服众，他的帝王之位无人推举，无人信服，乃至最终的失败都与他的不肯竟学有着莫大的关系。